ZirkelschlagArbeitsblätter / Themen A–Z / Chemie
Organische Reaktionstypen
Chemie · Klasse 11–12 · 6 Blätter · 75 Aufgaben
LehrplanHessen: Q1.1 Chemische Bindung und StrukturenHessen: Q1.2 Alkanole und Carbonylverbindungen
Organische Reaktionen folgen wenigen Mustern. Wer am Edukt die reaktive Stelle erkennt, weiß meist schon, welcher Reaktionstyp abläuft und welches Produkt entsteht.
Worum es geht
Welche Reaktion ein organisches Molekül eingeht, hängt von seiner reaktiven Stelle ab. Alkane haben nur Einfachbindungen; bei ihnen kann nur ein Atom gegen ein anderes getauscht werden. Alkene tragen eine C=C-Doppelbindung, an die sich Teilchen anlagern. Alkohole lassen sich oxidieren, zu Alkenen dehydratisieren oder mit Carbonsäuren zu Estern verknüpfen. Der Mechanismus beschreibt, wie die Bindungen dabei im Einzelnen umgebaut werden.
Die Regeln
| Reaktionstyp | typisches Edukt und Merkmal | Beispiel |
|---|---|---|
| Substitution | Alkan + Halogen unter Licht (radikalisch, SR); Halogenalkan + OH⁻ (SN1, SN2) | Methan + Chlor → Chlormethan + Chlorwasserstoff |
| Addition | Alken, die Doppelbindung wird zur Einfachbindung (elektrophil, AE) | Ethen + Brom → 1,2-Dibromethan |
| Eliminierung | kleines Molekül wird abgespalten, eine C=C entsteht | Ethanol → Ethen + Wasser (konz. H₂SO₄, 170 °C) |
| Kondensation | zwei Moleküle verknüpfen sich unter Wasserabspaltung | Ethansäure + Ethanol → Ethansäureethylester + Wasser |
| Oxidation von Alkoholen | primär → Aldehyd, sekundär → Keton, tertiär → keine Reaktion | Propan-2-ol → Propanon |
| Regel von Markownikow | bei HX an unsymmetrische Alkene geht H an das C mit mehr H-Atomen | Propen + HBr → 2-Brompropan |
Beispiel, Schritt für Schritt
Aufgabe: Propen reagiert mit Bromwasserstoff (HBr). Reaktionstyp, Mechanismus, Hauptprodukt?
| Schritt | Überlegung | Warum |
|---|---|---|
| 1 · Reaktive Stelle | CH₂=CH–CH₃ hat eine C=C-Doppelbindung | die Doppelbindung ist elektronenreich und wird von Elektrophilen angegriffen |
| 2 · Typ und Mechanismus | Addition, elektrophil (AE) | das positiv polarisierte H von HBr greift die Doppelbindung an |
| 3 · Wohin das H geht | H an C1, das schon zwei H trägt | so entsteht das positive Ion am mittleren C2, das durch zwei Alkylgruppen stabilisiert ist |
| 4 · Wohin das Br geht | Br⁻ bindet an C2 | das Bromid-Ion lagert sich am positiven C-Atom an |
| 5 · Hauptprodukt | 2-Brompropan | Markownikow-Produkt |
Der typische Fehler
Das Halogen an das endständige C-Atom setzen. 1-Brompropan sieht ordentlicher aus, weil das Brom am Kettenende steht. Es entsteht aber nur in Spuren: Das Zwischenprodukt mit positiver Ladung am Kettenende ist deutlich weniger stabil. Merkhilfe: Wer hat, dem wird gegeben — das H geht an das C, das schon mehr H trägt.
So prüfst du dein Ergebnis
Atome bilanzieren. Bei einer Addition enthält das Produkt alle Atome beider Edukte, bei Substitution, Eliminierung und Kondensation entsteht zusätzlich ein Nebenprodukt wie HCl oder H₂O. Rechne die Summenformeln beider Seiten nach: C₃H₆ + HBr ergibt C₃H₇Br, also 2-Brompropan.