ZirkelschlagArbeitsblätter / Themen A–Z / Chemie
Isomerie
Chemie · Klasse 11–12 · 6 Blätter · 75 Aufgaben
LehrplanHessen: E.3 Einführung in die Chemie organischer VerbindungenHessen: Q1.1 Chemische Bindung und Strukturen · LK
Isomere haben dieselbe Summenformel, aber einen anderen Bau. Die Aufgaben fragen, ob zwei Stoffe Isomere sind, welche Art vorliegt und wie viele es gibt.
Worum es geht
Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel und verschiedener Struktur, also verschiedene Stoffe mit eigenen Eigenschaften. Bei Konstitutionsisomeren sind die Atome anders verknüpft. Bei Stereoisomeren ist die Verknüpfung gleich, nur die räumliche Anordnung verschieden: an einer starren C=C-Doppelbindung (cis-trans) oder an einem C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten, einem Chiralitätszentrum (Spiegelbildisomerie).
Die Regeln
| Art | Was ist verschieden | Beispiel |
|---|---|---|
| Kettenisomerie | das Kohlenstoffgerüst | Butan und 2-Methylpropan (C₄H₁₀) |
| Stellungsisomerie | die Position der funktionellen Gruppe | Propan-1-ol und Propan-2-ol (C₃H₈O) |
| Funktionsisomerie | die funktionelle Gruppe selbst | Ethanol und Dimethylether (C₂H₆O) |
| cis-trans-Isomerie | Lage der Substituenten an einer C=C; jedes C braucht zwei verschiedene | cis- und trans-But-2-en |
| Spiegelbildisomerie | Bild und Spiegelbild an einem Chiralitätszentrum | (R)- und (S)-Butan-2-ol |
| Zahl der Stereoisomere | höchstens 2ⁿ bei n Chiralitätszentren | zwei Zentren: bis zu 4 |
Beispiel, Schritt für Schritt
Aufgabe: Welche Isomerie verbindet Butan-1-ol mit Butan-2-ol, mit 2-Methylpropan-1-ol und mit Diethylether? Hat Butan-2-ol ein Chiralitätszentrum?
| Schritt | Überlegung | Warum |
|---|---|---|
| 1 · Summenformeln | alle vier: C₄H₁₀O | erst prüfen, ob überhaupt Isomere vorliegen |
| 2 · Butan-2-ol | gleiche Kette, OH an C2 statt C1 → Stellungsisomerie | nur die Position der Gruppe hat sich geändert |
| 3 · 2-Methylpropan-1-ol | verzweigte Kette, OH weiter an C1 → Kettenisomerie | das Gerüst ist anders, die Gruppe gleich |
| 4 · Diethylether | C–O–C statt C–OH → Funktionsisomerie | aus dem Alkohol wird ein Ether |
| 5 · Chiralität | C2 trägt H, OH, CH₃ und C₂H₅ → ja | vier verschiedene Substituenten ergeben zwei Spiegelbildisomere |
Der typische Fehler
Dasselbe Molekül zweimal zählen. Beim Aufzeichnen von C₅H₁₂ erscheint neben 2-Methylbutan auch „3-Methylbutan“. Dreht man die Kette um, ist es aber dasselbe Molekül; man nummeriert von der Seite, die der Verzweigung am nächsten ist. Auch eine geknickt gezeichnete Kette ist keine neue Verbindung, denn um Einfachbindungen ist das Molekül frei drehbar.
So prüfst du dein Ergebnis
Benennen statt vergleichen. Gib jeder gezeichneten Struktur ihren systematischen Namen. Zwei Strukturen mit demselben Namen sind dasselbe Molekül. Zum Abschluss die Summenformeln nachzählen: Isomere müssen genau dieselbe haben.